2018
Pada tahun 2018, Medina kembali meraih tiga kemenangan di Tahiti, California, dan Pipeline. Di thaun ini juga merupakan tahun emas bagi peselancar Brazil, karena negara itu meraih 9 kemenangan acara: Medina (3x), talo Ferreira (3x), Filipe Toledo (2x) dan William Cardoso - dari 11 acara di Tur Kejuaraan 2018.
2019
Medina meraih kemenangan lagi di acara CT ke-13-nya di Jeffreys Bay, Afrika Selatan.
Pada tanggal 9–15 September, Medina bersama para peselancar top dari seluruh dunia berkompetisi di Miyazaki, Jepang dalam ISA World Surfing Games 2019.
ISA World Surfing Games 2019 merupakan acara wajib untuk memenuhi syarat berkompetisi di Olimpiade 2020.
Kurang dari seminggu kemudian, Medina meraih kemenangan acara CT ke-14, kemenangan ketiga di Kelly Slater's Surf Ranch di Freshwater Pro dan mencapai posisi pertama.
2020
Di Olimpiade Tokyo 2020 Medina bersama Italo Ferreira mewakili negara Brasil. Medina mendapatkan urutan keempat pada Olimpiade ini, kalah tipis dari Owen Right dari Australia.